Olá! Tudo bem?
Deixar uma explicação breve sobre a atualização de versões mais antigas para as versões mais recentes.
O que ocorre na verdade é o desenvolvimento de uma nova loja, não é possível atualizar a existente de forma automática.
Geralmente conseguirá manter apenas o banco de dados no geral e ao desenvolver um novo projeto adaptá-lo para o novo cenário.
Caso tenha módulos exclusivos pode tentar adaptá-los modificando as estruturas para as novas versões (aconselho a 3.X).
Muito mudou da versão 15X para a 3.X, inclusive o uso do engine Twig para a parte de view.
Exemplo de um mesmo IF com Twig e sem:
Sem Twig (1.5.X e 2.X):
Código: Selecionar todos<?php if ($test) { ?>
<?php echo $variavel_1; ?>
<?php } else { ?>
<?php echo $variavel_2; ?>
<?php } ?>
Com Twig (3.0):
Código: Selecionar todos{% if test %}
{{ variavel_1 }}
{% else %}
{{ variavel_2 }}
{% endif %}
Qualquer dúvida é só entrar em contato.
Já fiz diversas vezes migrações e desenvolvi lojas nas versões mais recentes.
Boa sorte!