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Bom dia pessoal.
Existe uma forma de fazer o update e se algo der errado, voltar para 1.5.5.1 do jeito que estava?
Qual o modo seguro de fazer isso?

Não aconselho a fazer o upgrade em uma loja já em produção, faça uma cópia da loja e do banco de dados e faça o upgrade nessa cópia da loja, assim caso algo der errado é muito mais prático você buscar as correções e adaptações.